Mechanizm nukleofilowy i elektrofilowy

Spróbuję dzisiaj poruszyć temat, który zawsze wśród maturzystów budzi wiele dyskusji i kontrowersji. A mianowicie: kiedy mamy do czynienia z substytucją/addycją nukleofilową, a kiedy elektrofilową?

Zacznijmy od wyjaśnienia dwóch pojęć:

  • Nukleofil – “lubiący jądro” – czynnik mający nadmiar elektronów.
  • Elektrofil – “lubiący elektrony” – czynnik mający niedobór elektronów.

Wprawny chemiczny umysł od razu zauważy pewne podobieństwo do definicji zasad i kwasów według Lewisa. Może to jednak być nieco mylące, ponieważ znanych jest choćby wiele zasad, które nie sprawdzają się jako czynniki nukleofilowe.

Substytucja elektrofilowa – reakcja, w której czynnikiem atakującym jest elektrofil. Są to wszelkie poznane przez Ciebie reakcje pierścienia aromatycznego, czyli nitrowanie, sulfonowanie, halogenowanie, alkilowanie, itd. W toku reakcji, przy udziale katalizatora, powstaje czynnik elektrofilowy (odpowiednio: NO2+, SO3, X+, R+), który to w drugim etapie reakcji atakuje pierścień aromatyczny, pełniący rolę nukleofilu (posiada dużo łatwo dostępnych elektronów π).



Substytucja nukleofilowa – wszystko na odwrót, czyli w tym wypadku czynnikiem atakującym będzie jakiś nukleofil, np. woda, amoniak, alkohol, amina, związek karbonylowy. Na poziomie licealnym będzie to praktycznie każda inna substytucja, niż ta aromatyczna. Przykłady: estryfikacja, synteza alkoholi z halogenków, synteza halogenków z alkoholi, reakcja Williamsona, synteza amin z halogenków, itp.

mechanizm reakcji

Nukleofilowa, czy może jednak elektrofilowa?

Addycja elektrofilowa – reakcja, w której elektrofil przyłącza się do związku bogatego w elektrony. W gruncie rzeczy charakter taki ma praktycznie każda addycja, o której powiedzą Ci na lekcjach chemii w liceum, czyli wszystkie reakcje alkenów i alkinów.

Addycja nukleofilowa – na odwrót. Jedyny przykład jaki przychodzi mi teraz do głowy to reakcje addycji do węgla karbonylowego, czyli np. powstawanie hemiacetali.



Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *